Na de Tweede Wereldoorlog vestigde hij zich te Borger en hield in 1946 in Drouwen zijn eerste tentoonstelling. In datzelfde jaar vertrok hij naar Haarlem en leerde zijn toekomstige vrouw, Elsa (Puk) Wijnands, kennen. Na een tocht van enkele maanden met Jan Kagie in 1948 door Zuid-Frankrijk keerde hij terug naar Haarlem en huwde Elsa Wijnands, met wie hij twee jaar later een zoon zou krijgen. Al in 1953 besloot Anton van Elsa te scheiden. In 1951 werd Heyboer enige tijd ten gevolge van het oorlogstrauma opgenomen in het psychiatrisch ziekenhuis Santpoort te Bloemendaal. In de winter van 1953 dook hij onder bij Henri Boot, bekende Haarlemse schilder, omdat hij niet kon leven tussen de mensen. In september 1956 trouwde Heyboer met Erna Postma, met wie hij tot 1958 zou samenblijven en één dochter kreeg. In 1959 trouwde hij met Ivonne Tilman. In 1960 ontmoette hij Maria Brand met wie hij zich in 1961 vestigde in Den Ilp (ten noorden van Amsterdam). Hij kocht daar een stuk land met een koeienstal, dat hij in de loop der tijd uitbreidde met allerlei bijgebouwen. Hij leefde daar aanvankelijk samen met twee, later met vijf vrouwen waarvan Petra altijd aan de overkant heeft gewoond. Heyboer tekende, schilderde en etste. Zijn vrouwen zorgden voor de verkoop.